Leonardo memulai karir sebagai dokter umum dengan berkolaborasi bersama sebuah LSM di Uganda, Afrika pada tahun 2013 setelah lulus dari Fakultas Kedokteran Universitas Sam Ratulangi. Sejak saat itu Leonardo mulai tertarik dengan kesehatan secara global sehingga memutuskan untuk melanjutkan pendidikan master dan meraih gelar Master of Science dalam bidang Epidemiologi Klinik di Fakultas Kedokteran, Universitas Gadjah Mada.
Pada tahun 2015-2016, Leonardo mendapatkan kesempatan untuk bekerja dalam program pencegahan tuberkulosis di USAID Indonesia Health Office. Ia banyak terpapar dengan isu kesehatan masyarakat, termasuk kesehatan jiwa. Melihat adanya kebutuhan tersebut, maka Leonardo memutuskan untuk memilih bidang psikiatri agar dapat membantu orang lain secara holistik.
Pada tahun 2018 Leonardo melanjutkan pendidikan psikiatri di Fakultas Kedokteran, Universitas Indonesia. Selama proses pendidikan, ia mengikuti workshop psikoterapi psikodinamik dan berhasil memperoleh penghargaan dalam bidang psikoterapi. Leonardo menangani beberapa kasus yang membutuhkan pendekatan psikoterapi intensif seperti depresi, bipolar, gangguan kepribadian borderline dan narsisistik serta gender dysphoria.